Todo comenzó con una pregunta muy simple, hecha a mediados del verano pasado. Las tres personas con mayor peso e importancia en los procesos de toma de decisiones dentro de la organización de Los Angeles Angels (el propietario Arte Moreno, el presidente John Carpino y el gerente general Billy Eppler) querían saber si Mike Trout estaría dispuesto a escuchar ofertas antes de convertirse en agente libre. Le preguntaron a su agente Craig Landis, quien entregó el mensaje a Trout. Éste reflexionó sobre el dilema y respondió con su característica sencillez: Sí, estaría dispuesto a escuchar y sí, si los números tienen sentido, lo consideraría.
La semilla finalmente dio frutos en la tarde del domingo en un escenario improvisado en frente de la puerta principal del Angel Stadium, mientras aproximadamente 3.500 aficionados llegaron temprano a un partido de exhibición para celebrar la extensión contractual por 12 años y $426.5 millones que convirtió a Trout en el atleta más acaudalado en América del Norte.
Trout expresó que “nunca pasó por mi mente” que no volvería a jugar con los Angels, ni siquiera cuando el resto del mundo lo imaginaba mudándose al Noreste de Estados Unidos. Los Angels retuvieron a Trout hasta la temporada 2030, momento en el cual tendrá 39 años. Aseguraron los servicios del mejor jugador de su generación por la totalidad de su carrera dos años antes del momento previsto para que éste se hiciera agente libre, a pesar de nunca han ganado un partido de playoffs con él presente.
Surgieron varias interrogantes con respecto a si Trout, de forma inevitable, pactaría con los Philadelphia Phillies, equipo cercano a su hogar de niñez en Nueva Jersey. Otras incógnitas surgieron sobre la idea si los Angels debieran considerar la idea de canjear a Trout si no podían asegurar un compromiso de su parte. Hubo preguntas con respecto a si los Angels ya habían perdido a Trout al no haber podido ganar con él.