A Henderson se le recuerda particularmente por su vuelacerca en la Serie de Campeonato de la Liga Americana de 1986, cuando jugaba por los Medias Rojas.

Boston estaba a un strike de la eliminación en el quinto juego de la serie, pero Henderson sacudió un batazo de dos carreras en la parte alta de la novena entrada ante los Angelinos de California. Así, la serie debió volver a Boston, donde los Medias Rojas ganaron el sexto y el séptimo juego, para avanzar a la Serie Mundial.

Pero más allá de ese momento memorable, Henderson dio un aporte fundamental a cuatro equipos que llegaron al Clásico de Otoño. Jugó 14 temporadas en las mayores.

Su mayor éxito llegó de 1988 a 1991, con Oakland. Durante esa racha de cuatro años, los Atléticos avanzaron tres veces a la Serie Mundial.

Henderson jugó en 575 juegos de campaña regular durante ese periodo. Bateó para .275, con 84 jonrones, 123 dobletes y 322 impulsadas. Se le eligió para el Juego de Estrellas en 1991.

«Henderson fue una parte clave de los Atléticos que ganaron la Serie Mundial de 1989, y tuvo un impacto aún mayor en la familia y la comunidad de los Atléticos», informó ese club en un comunicado. «Echaremos mucho de menos a Hendu y a su sonrisa. Su familia está en nuestras reflexiones.

Henderson comenzó su carrera en Seattle, como la primera selección del draft en la historia de la franquicia en 1977. Debutó en 1981 y jugó partes de seis temporadas con los Marineros.

Fue cedido en canje a Boston durante la temporada de 1986 y jugó después con San Francisco y Kansas City.